Das berühmte Weingut Tenuta San Guido an der toskanischen Mittelmeerküste bei Bolgheri liegt an einer 4,7 km langen, geraden Allee von 2.500 Zypressen. Nur 54 ha des riesigen Gutes sind mit Weinstöcken bepflanzt. Der historische allererste Weinberg liegt in 300 m Seehöhe direkt oberhalb der heutigen Tenuta dell`Ornellaia und ist nur 1,5 ha groß. Hier hatte schon 1942 Mario Incisa della Rocchetta Cabernet Sauvignon geplanzt. Doch erst in den 1960er Jahren wurde das Gut um die Weinberge "Aianuova" und "Sassicaia" ("steiniges Feld"), beide in der Nähe der Cipressa gelegen, erweitert und der Wein auch am Markt verkauft. 1968 umfasste der erste offizielle Sassicaia-Jahrgang nur 4.000 Flaschen. Heute liefern sieben Weinberge etwa 180.000 Flaschen jährlich, die aber bei weitem nicht ausreichen, die enorme Nachfrage zu befriedigen.
Das Weingut befindet sich im Besitz von Marchese Nicoló Incisa della Rocchetta, der aus dem Piemont stammt und der bewußt keinen Mode- oder "Parkerwein" produzieren möchte. So wird bewußt auf Merlot verzichtet und die Erträge gering gehalten. Der Stil des Hauses ist auf Eleganz und Finesse ausgelegt, nicht auf schiere Opulenz. Ein Sassicaia benötigt einige Zeit der Lagerreife und wird jung oft unterschätzt.
